Andy Stitzer je prijazni, delovni in miroljubni 40-letnik, ki v trgovini z elektroniko žigosa račune in zbira stripe. In čeprav je Andy v življenju naredil že mnogo stvari, še vedno ni opravil enega najpomembnejših dejanj. Še vedno je devičnik. Njegovi sodelavci menijo, da je to nezaslišano, zato se odločijo, da mu bodo pomagali najti primerno družico. Ko že kaže, da bo za vedno ostal devičnik, Andy spozna Trish, 40-letno mamo s tremi otroki. Medtem ko njegovi prijatelji nestrpno pričakujejo veselo novico, Andy in Trish skleneta, da bosta imela razmerje brez seksa.
Goaded by his buddies, a nerdy guy who's never "done the deed" only finds the pressure mounting when he meets a single mother.