Simpatičnega Dentona že dlje časa tako v življenju kot v ljubezni spremlja smola. Nekega dne sprejme tvegano stavo: čez poletje mora poiskati in se ponovno spetljati z vsemi svojimi bivšimi simpatijami iz šolskih klopi. Če mu uspe, bo dobil nazaj svoje podjetje, ki ga je pred kratkim izgubil. Tako Denton s pomočjo svojih prijateljev na vsak način skuša osvojiti stavo, toda niti ne sluti, da bo našel tudi ljubezen.
A down on his luck man gets into an absurd but high stakes bet where he has one summer to find, and hook up with, every girl he had a crush on from 1st to 12th grade.